Dos enemigos de la escuela secundaria, el súper deportista Harry y el orgulloso Sam, se ven obligados a compartir un viaje en automóvil a su ciudad natal de Missouri para la fiesta de compromiso de un amigo en el Día de San Valentín. Las cosas cambian cuando Sam se entera de que Harry ha salido.

Remake de "La vida secreta de Walter Mitty", película estrenada en 1947 y que fue dirigida por Norman Z. McLeod. La historia se basaba en un relato de James Thurber que giraba en torno al tímido empleado de una editorial que consigue evadirse de su gris existencia imaginando que es el héroe de grandes aventuras; un día, su sueño se hace realidad cuando conoce a una misteriosa mujer que le implica en una peligrosa misión.